Aldehyd

]]

Table of contents

1 Navngivning 2 Fysiske egenskaber 3 Reaktioner 3.1 Fremstilling 3.2 Nukleophile additioner 3.3 Keto-enol tautomeriseringen 3.4 Aldolkondensationen 3.5 Andre reaktioner

Navngivning

Fysiske egenskaber

Carbonylgruppen er polær, hvilket gør at aldehyder smelter og koger højere end de tilsvarende alkaner, og at de er mere opløselige i vand.

Reaktioner

Fremstilling

Aldehyder fremstilles som regel på en af fire måder:

• Delvis oxidation af en primær alkohol
• Delvis reduktion af et syrederivat
• Spaltning af en alken med reduktiv ozonolyse
• Hydroformylering af en alken med CO og H₂

Nukleophile additioner

• Aldehyd + nukleophil → tetraedrisk additionsprodukt
• Aldehyd + alkohol + katalytisk syre el. katalytisk base → hemiacetal
  • Hemiacetal + alkohol + katalytisk syre → acetal
• Aldehyd + NaBH₄ → alkohol
• Aldehyd + RMgX (Grignardreagens) → magnesiumalkoholat
  • magnesiumalkoholat + H₂O → sekundær alkohol
• Aldehyd + H₂O → hydrat
  • Denne ligevægt er som regel forskudt mod venstre, men formaldehyd og aldehyder med elektrontiltrækkende grupper (eksempelvis chloral, CCl₃CHO) findes som hydrater i vandig opløsning.

Aldehyder med et eller flere α-H'er, dvs. H-atomer på kulstofatomet ved siden af carbonylgruppen, kan tautomerisere til enoler, enten syre- eller basekatalyseret. Enoler og især de tilsvarende anioner, enolater, er nukleophile på α-C'et. α-H'et har en pK_a-værdi på 20 i simple aldehyder.

Aldolkondensationen

• Aldehyd + base → enolat
• Aldehyd + Enolat → aldol
• Aldol → α-β-umættet aldehyd + H₂O

• Aldehyder oxideres nemt til carboxylsyrer, både af oxiderende stoffer som permangationen og chrom(VI)oxid, og af luftens ilt. De fleste aldehyder er derfor ikke stabile i luft, men omdannes langsomt til den tilsvarende carboxylsyre

Denne artikel er fra Wikipedia. Læs artiklen hos Wikipedia.